Jim est diplômé de l'université de Kutztown en 1977. Après avoir obtenu son diplôme, il s'est rendu à New York où il a commencé sa carrière à la New American Library en tant que concepteur de couvertures de livres. Pendant son séjour à la NAL, ses talents de lettrage ont été récompensés par le Type Directors Club. En 1979, il fait un bref passage chez le lettreur
Ray Cruz, puis retourne dans l'édition en tant que directeur artistique chez Berkley Putnam. Sa direction artistique sur de nombreuses couvertures a été récompensée par la Society of Illustrators.
En 1981, Jim s'est mis à son compte en réalisant des travaux pour divers clients, petits et grands. Il a créé des dessins primés pour des clients nationaux et internationaux allant de Nickelodeon à Campbell Soup Company en passant par Simon & Schuster Publishing.