Der gefeierte Plakatkünstler wurde in Manitoba als Sohn eines irischen Landwirts geboren und studierte an der Cardiff (Wales) School of Art, bevor er ein Stipendium für das Allan-Frazer College of Art in London erhielt. Ab 1922 arbeitete Cooper in London als Plakatdesigner für Kunden wie London and North Eastern Railway (LNER), Underground Electric Railway Company, Royal Mail Line, Indian State Railways und London Transport. Während dieser Zeit war er auch Direktor der Reimann School of Industrial Art. Der öffentliche Beifall für seine Werbeentwürfe und Gemälde führte 1948 zu einer Nachkriegsausstellung in der London Gallery, der ersten von vielen. Fast ein halbes Jahrhundert nach seinem Tod erzielen seine Eisenbahnplakate regelmäßig Hunderte von Dollar, wenn sie in Auktionshäusern zum Verkauf angeboten werden.