Charles Gibbons, der sich selbst als Schriftfreak bezeichnet, lernte die Grundlagen der Schriftgestaltung in seiner Kindheit auf den kolonialen Friedhöfen im Osten von Massachusetts. Er erwarb einen BA in englischer Literatur an der Boston University, studierte drei Jahre lang Design an der School of the Museum of Fine Arts, Boston, und erwarb einen MFA in Grafikdesign an der Rhode Island School of Design.
Gibbons verbrachte einen Großteil der neunziger Jahre als Designer für die University of Minnesota in Minneapolis und später als Assistenzprofessor für Grafikdesign an der University of Wisconsin. Im Jahr 2001 wechselte er zur Library of Congress als Chefdesigner für das United States Copyright Office.