1997 schloss Cyrus Highsmith sein Studium an der Rhode Island School of Design mit Auszeichnung ab und trat in das
Font Bureau ein. Als Senior Designer konzentriert er sich auf die Entwicklung neuer Schriftserien. Als Fakultätsmitglied an der RISD unterrichtet er Typografie in der Abteilung für Grafikdesign. Er hält Vorträge und gibt Workshops in den Vereinigten Staaten, Mexiko und Europa.
Im Jahr 2001 wurde Highsmith in der Print Magazine's New Visual Artist Review vorgestellt. Seine Schriften
Prensa und
Relay gehörten zu den Gewinnern des internationalen Schriftdesign-Wettbewerbs Bukva:Raz! Er hat seine Arbeiten in den Vereinigten Staaten und in Europa ausgestellt.
Martha Stewart Living,
The Source,
MensHealth, die spanische Ausgabe des
Playboy,
Rolling Stone,
The Montreal Gazette (Kanada) und
The Sunday Independent (London) haben seine Schriften veröffentlicht. Er hat Schriften für
La Prensa Grafica (El Salvador) und
El Universal (Mexiko-Stadt) entworfen.
Im Jahr 2002 entwarf er für
das Wall Street Journal eine neue Schlagzeilenserie, die komplexe zeitgenössische Anforderungen erfüllte und gleichzeitig dem traditionellen typografischen Charakter, der das Journal auszeichnet, treu blieb.
Das breite Spektrum seiner Arbeit ist für Highsmith wichtig. Er sieht sich selbst vor allem als Zeichner. Das Zeichnen ist seine lebenslange Leidenschaft. Er kombiniert eine energische illustrative Herangehensweise mit der Begeisterung für typografische Kommunikation, was zu einer vielfältigen Bibliothek origineller Designs führt.
Highsmith zeichnet eine kalligrafische Schrift für eine Hochzeitseinladung ebenso bequem wie eine industrietaugliche Sanserif.