Jim machte seinen Abschluss an der Kutztown University im Jahr 1977. Nach seinem Abschluss ging er nach New York, wo er seine Karriere bei der New American Library als Buchcover-Designer begann. Während seiner Zeit bei NAL wurden Jims Handlettering-Fähigkeiten vom Type Directors Club ausgezeichnet. 1979 arbeitete er kurz bei dem Letterer
Ray Cruz und kehrte dann als Art Director bei Berkley Putnam ins Verlagswesen zurück. Seine künstlerische Leitung zahlreicher Cover wurde von der Society of Illustrators ausgezeichnet.
1981 machte sich Jim selbständig und schuf Arbeiten für eine Vielzahl von großen und kleinen Kunden. Er entwarf preisgekrönte Designs für nationale und internationale Kunden, von Nickelodeon über Campbell Soup Company bis hin zu Simon & Schuster Publishing.
