Buchstaben, Kunst und Design liegen in der Familie von James Puckett. James' Urgroßmutter war Bibliothekarin und Malerin. Ihre alten Bücher weckten in James die Liebe zur amerikanischen Typografie des neunzehnten und frühen zwanzigsten Jahrhunderts. Sein Großvater und Urgroßvater waren Ingenieure und Papiergraveure. James benutzt immer noch die Zeichenschieber seines Großvaters, um Buchstaben zu messen. James studierte Grafikdesign am Corcoran College of Art and Design in Washington, DC. Am Corcoran entdeckte er seine Liebe zur Typografie und schrieb eine Diplomarbeit Über über die Entwicklung der vielseitigen Schriften als Branding-Mittel. Die Diplomarbeit wurde von James' zweitem Schriftdesign-Projekt begleitet. Nach seinem Abschluss mit Auszeichnung beschloss James, sich hauptberuflich mit Schriftdesign zu beschäftigen. Im Jahr 2009 gründete er Dunwich Type Founders in New York City.