Michael wuchs in Brooklyn, NY, in der Nähe von Coney Island auf, dessen Einfluss sich dauerhaft in seine Arbeit eingebrannt hat. Nach seinem Abschluss an der Cooper Union gründete er sein eigenes Designstudio in New York City. Mit seiner Arbeit belebte er die Kunst des Handletterings neu, indem er sie auf Bereiche der Illustration und des Grafikdesigns ausdehnte und damit zunächst viele Nachahmer inspirierte, von denen viele inzwischen ihren eigenen Beitrag zu dieser Kunstform leisten. Abgesehen vom Coney Island Midway stammen die Inspirationen für seine Arbeit aus so unterschiedlichen Quellen wie Streichholzbriefchen, Theaterzelten, Emailleschildern, Verpackungen aus dem frühen und mittleren 20. Jahrhundert und verschiedenen anderen amerikanischen Artefakten. derzeit betreibt er sein Studio in Hollywood, Kalifornien, und teilt es mit seiner Frau, der Illustratorin Laura Smith. Kürzlich hat er seine Arbeit auf Font ausgeweitet, als er 2006 Alphabet Soup, seine digitale Schrift, auf den Markt brachte. Foundry.