Pablo Medina entwirft seit 20 Jahren Schriften , das von der städtischen Tradition inspiriert ist. Die ersten von ihm entworfenen Fonts wurden in der Ausstellung Design Triennial im Smithsonian's Cooper Hewitt Museum ausgestellt. Er wurde mit dem Art Directors Club Young Gun Award ausgezeichnet und hat Kunst und Design an der Parsons School of Design, dem Maryland Institute College of Art (MICA) und dem California College of the Arts (CCA) unterrichtet. Er derzeit betreibt sein eigenes Designstudio namens Design is Culture im East Village von New York City.