Philip Bouwsma wurde 1948 in Boston geboren und wuchs in Berkeley, Kalifornien, auf, wo sein Vater Professor für Geschichte der Renaissance und Reformation war. Im Alter von zehn Jahren bekam er ein Kalligraphiebuch geschenkt und verbrachte zwei Jahre später ein Jahr in Florenz, wo er Latein lernte und Geschichte und Kunst entdeckte. Ursprünglich interessierte sich Bouwsma für die Kalligrafie, weil sie als Handwerk attraktiv und alt ist; später entdeckte er beim Kopieren von Manuskripten die einzigartige Fähigkeit des Schriftzugs, die Denkmuster von Menschen aus längst vergangenen Zeiten festzuhalten. Erst später betrachtete er sie als Kunst und schließlich als eine neue Art, das Universum zu sehen.
Bouwsma traf seine Berufswahl 1962 während einer Schulübung mit einer Atombombe, als er seinen Kopf unter das Pult hielt und über die Zerstörung der menschlichen Rasse nachdachte. Er überlegte, ob er Kalligrafie oder Alte Geschichte studieren sollte, und entschied, dass ihm Kalligrafie mehr Spaß machen würde, aber er wollte sowieso eine klassische Ausbildung. Er verbrachte seine Teenagerzeit damit, Latein und Griechisch zu lernen, Dinge zu bauen (Katapulte, ein Cembalo), in Rockbands Bass zu spielen und Kalligrafie zu betreiben. 1971 brach er sein Studium und den Rock 'n' Roll ab, um seiner Berufung zu folgen, und er hat es nicht bereut.
1975 ging Bouwsma nach New York, wo er freiberuflich im Verlagswesen und in der Werbung arbeitete und der Society of Scribes beitrat. Da er kein Stadtmensch war, zog er 1978 ins ländliche Connecticut. Auf dem Land, frei von linearer Perspektive und kommerziellen Terminen, wurden seine Alphabete abstrakt und dreidimensional; es entstand eine auf kalligrafischen Formen basierende Bildsprache, die er auf abstrakte Malerei, Skulpturen und Schmuck anwendete. In den neunziger Jahren schuf er zahlreiche Fonts auf der Grundlage der Breitfeder-Kalligrafie, viele davon aus historischen Schriften, und entwarf Fonts für Kunden wie Canadian Club, CosmoGirl Magazine und The Greenwich Workshop.
Bouwsma lebt jetzt mit seiner Frau Hildy und seiner Tochter Ann in den Redwoods in Nordkalifornien. Vor kurzem hat er mit Canada Type vereinbart, kalligrafische Schriften Fonts zu produzieren, beginnend mit Torquemada. Er beschreibt seine derzeitige Vision von Buchstaben als "den reinen, sich bewegenden kalligrafischen Strich, nicht die Stift-und-Tinte-Wiedergabe oder die Bézier-Konturen, sondern den tatsächlichen Strich, geräteunabhängig, der seinen Weg mit einem musikalischen Klang durch den Raum verfolgt, wo ich ihn wie eine Skulptur erfassen und formen kann." Bouwsma ist sehr optimistisch Über die Zukunft der Kalligraphie im Computerzeitalter; so wie die Druckerpresse die Schreiber der Renaissance zwang, Künstler zu werden, so fordert und befähigt der Computer die Kalligraphen, alles zu schaffen, was sie sich vorstellen können.