Stephen Boss wurde am 8. April 1969 in der Gegend von Detroit geboren.

Da er sich schon immer für Buchstabenformen interessierte, benutzte er in seiner Jugend Pinsel und Kalligrafiestifte und wechselte schließlich zu einer Maus und Bezier-Punkten. Stephens Type Rendering-Lehrer war Richard Isbell, ein Type Designer aus der Zeit, als Schlagzeilen und Logotypen noch von Hand gerendert wurden.

Er gründete Emboss Fonts im Jahr 1995 mit dem Ziel, Schriften in einer einzigartigen Sprache zu gestalten. Seitdem war er als Berater für Schrift- und Designprojekte eines großen amerikanischen Verlagshauses, von Banken und Bekleidungsunternehmen tätig.

Seine Arbeiten wurden in der Seybold's New Type Gallery ausgestellt, einer Wanderausstellung, die ihren Ursprung im Javitz Center in New York City hatte, dann bei ATypI in Reading, Großbritannien, in der Königlichen Kunstakademie in Den Haag und schließlich in Harvard in Cambridge, Massachusetts, wo sie aufbewahrt werden. Seine Arbeiten wurden in den japanischen Zeitschriften Timing Zero, Publish Magazine und Mass HiTech veröffentlicht.

Er lebt in der Fingerlakes-Region von Upstate New York und hat immer ein paar neue Entwürfe in der Warteschlange.