Este célebre cartelista nació en Manitoba, hijo de un granjero irlandés, y estudió en la Escuela de Arte de Cardiff (Gales) antes de obtener una beca para el Allan-Frazer College of Art de Londres.
A partir de 1922, Cooper trabajó en Londres como diseñador de carteles para clientes como London and North Eastern Railway (LNER), Underground Electric Railway Company, Royal Mail Line, Indian State Railways y London Transport. Durante este tiempo, también fue director de la Escuela Reimann de Arte Industrial. El reconocimiento público de sus diseños publicitarios y pinturas le llevó a exponer en 1948 en la London Gallery, la primera de muchas exposiciones de posguerra. Casi medio siglo después de su muerte, sus carteles ferroviarios se venden por cientos de dólares en las subastas.