Las letras, el arte y el diseño le vienen de familia a James Puckett. La bisabuela de James era bibliotecaria y pintora. Sus libros antiguos inculcaron a James el amor por la tipografía americana del siglo XIX y principios del XX. Su abuelo y su bisabuelo eran ingenieros y grabadores de papelería. James aún utiliza los calibres de dibujo de su abuelo para medir las letras.
James estudió diseño gráfico en el Corcoran College of Art and Design de Washington, DC. En el Corcoran se aficionó a la tipografía y escribió una tesis sobre el desarrollo de tipos de letra versátiles como dispositivos de marca. La tesis de James iba acompañada de su segundo proyecto de diseño tipográfico. Tras graduarse con honores, James decidió dedicarse al diseño tipográfico a tiempo completo. En 2009 fundó Dunwich Type Founders en Nueva York.