Tras licenciarse en el Newcastle College of Art & Design en 1994, trabajó inicialmente en el sector de la impresión produciendo gráficos para eventos para el Leadmill de Sheffield. En 1999, Jonathan se incorporó a Mainartery, un estudio de diseño progresista con sede en Londres que trabajaba exclusivamente para la industria musical. Durante un periodo de tres años, creó una serie de envases musicales únicos que traspasaban las fronteras entre los medios 2D y 3D. Entre sus clientes figuran R02, Universal Music, EMI y Azuli Records. En 2006, Jonathan creó la fundición tipográfica The Northern Block para diseñar tipos de letra limpios y geométricos destinados a los usuarios de medios de convergencia. Recientemente, sus diseños para fuente han recibido el reconocimiento de ser algunos de los más populares del mercado y, gracias a su dedicación a la tutoría y formación de nuevos talentos del diseño tipográfico en el Reino Unido, su influencia está llamada a ser cada vez mayor.