Stephen Boss nació el 8 de abril de 1969 en el área de Detroit.

Siempre interesado en las formas de las letras, en su juventud utilizó pinceles y plumas de caligrafía, y con el tiempo cambió al ratón y a los puntos bezier. Ahora diseña con una mezcla de dibujo a mano y clics de ratón.¶El profesor de Type Rendering de Stephen fue Richard Isbell, un diseñador tipográfico de la época en la que los titulares y los logotipos aún se renderizaban a mano.

Fundó Emboss Fuentes en 1995, interesado en desarrollar tipos de letra con un lenguaje vernáculo único. Desde entonces ha trabajado como consultor en proyectos tipográficos y de diseño para una importante editorial estadounidense, bancos y empresas de ropa.

Su obra se expuso en Seybold's New Type Gallery, una muestra itinerante que tuvo su origen en el Javitz Center de Nueva York; pasó a ATypI, en Reading (Reino Unido), a la Real Academia de Arte de La Haya y, por último, a Harvard, en Cambridge (Massachusetts), donde se conserva. Su obra ha aparecido en las revistas japonesas Timing Zero, Publish Magazine y Mass HiTech.

Vive en la región de Fingerlakes, al norte del estado de Nueva York, y siempre tiene nuevos diseños en cola.