Ce célèbre affichiste est né dans le Manitoba, fils d'un fermier irlandais, et a étudié à l'école d'art de Cardiff (Pays de Galles) avant d'obtenir une bourse pour le Allan-Frazer College of Art de Londres. À partir de 1922, Cooper travaille à Londres comme concepteur d'affiches pour des clients tels que la London and North Eastern Railway (LNER), l'Underground Electric Railway Company, la Royal Mail Line, l'Indian State Railways et la London Transport. À cette époque, il est également directeur de l'école d'art industriel Reimann. Ses dessins publicitaires et ses peintures sont acclamés par le public, ce qui lui vaut une exposition d'après-guerre à la London Gallery en 1948, la première d'une longue série. Près d'un demi-siècle après sa mort, ses affiches ferroviaires atteignent régulièrement des centaines de dollars lorsqu'elles sont vendues aux enchères.