Brian Willson a grandi dans les années 50 et 60 à Austin, au Texas, et dans les années 70, il a obtenu un diplôme en radio/télévision/cinéma à l'université du Texas à Austin.
Depuis 1980, Brian Willson vit sur la côte du Maine, où il a travaillé pendant 15 ans en tant qu'écrivain et journaliste, dans la presse écrite et audiovisuelle, avant d'occuper le poste de rédacteur en chef du magazine National Fisherman.
Au milieu des années 90, il a quitté le secteur des magazines pour se consacrer entièrement à
Three Islands Press (3IP), une société de conception et d'édition numérique qu'il a fondée à Rockland.
Il conçoit des caractères depuis 1993.