Michael a grandi à Brooklyn, dans l'État de New York, près de Coney Island, dont l'influence est gravée à jamais dans son travail. Après avoir obtenu son diplôme à la Cooper Union, il a créé son propre studio de design à New York. Son travail a revitalisé l'art du lettrage manuel en l'étendant aux domaines de l'illustration et de la conception graphique, inspirant initialement de nombreux imitateurs, dont beaucoup ont apporté leur propre contribution à cette forme d'art. Outre la piste de Coney Island, son travail s'inspire de sources aussi diverses que les couvertures de pochettes d'allumettes, les marquises de théâtre, les enseignes en émail, les emballages du début et du milieu du XXe siècle et divers autres objets américains. Actuellement, il exploite son studio à Hollywood, en Californie, qu'il partage avec sa femme, l'illustratrice Laura Smith. Il a récemment élargi son champ d'action à la conception de police avec l'avènement en 2006 d'Alphabet Soup, sa fonderie de caractères numériques.