M. Karpinsky est né dans la région de Magadan, dans ce qui était alors l'extrême est de la Russie. Depuis l'obtention de son diplôme de l'École supérieure de design de Moscou en 1980, M. Karpinsky travaille comme graphiste. En 1993, il a entamé une collaboration avec la fonderie russe
ParaType. ParaType a publié plusieurs de ses caractères. Chervonec Uzkj est la première famille de caractères publiée par Oleg avec
Bitstream.
Pendant son temps libre, M. Karpinsky s'adonne à la peinture, à la littérature et aux arts visuels.